Năm 223, Lưu Bị mất ở thành Bạch Đế. Hậu chủ Lưu Thiện lên ngôi, Gia Cát Lượng làm Thừa tướng nhiếp chính. Gia Cát Lượng khai phủ thừa tướng[4], bổ nhiệm Tưởng Uyển làm Đông tào duyện. Sau đó Tưởng Uyển lại được tiến cử chức Mậu tài (phụ trách tuyển dụng nhân tài), ban đầu ông muốn nhường cho người khác, nhưng Gia Cát Lượng khuyên rằng không nên vì sợ mất tình giao hảo mà từ bỏ việc cống hiến. Sau đó Tưởng Uyển được thăng làm Tham quân. Năm 227, Gia Cát Lượng lên Hán Trung chuẩn bị Bắc phạt đánh Ngụy, giao cho Tưởng Uyển và Trưởng sử Trương Duệ giải quyết công vụ ở phủ thừa tướng. Trương Duệ mất (năm 230), Tưởng Uyển thay Trương Duệ làm trưởng sử, được thăng hàm Phủ quân tướng quân.[5]

Gia Cát Lượng xuất quân đánh Ngụy mấy lần, đều được Tưởng Uyển lo liệu rất chu đáo về hậu cần. Gia Cát Lượng đánh giá Tưởng Uyển rất cao: "Công Diễm trung thành, một lòng với công việc, cùng chung sức với ta gây dựng được vương nghiệp vậy." Trước khi mất, Gia Cát Lượng mật báo cho Hậu chủ Lưu Thiện rằng có thể giao phó đại sự cho Tưởng Uyển.[6]